薩巴斯丁（萊恩?菲利普 Ryan Phillippe 飾）和凱瑟琳（莎拉?米歇爾?蓋拉 Sarah Michelle Gellar飾）本來是兩個傢庭的孩子，因為父母的結合成為瞭兩姊弟。二人為瞭私心開始薩巴斯丁（萊恩?菲利普 Ryan Phillippe 飾）和凱瑟琳（莎拉?米歇爾?蓋拉 Sarah Michelle Gellar飾）本來是兩個傢庭的孩子，因為父母的結合成為瞭兩姊弟。二人為瞭私心開始瞭一場遊戲，如果薩巴斯丁輸瞭，他的豪華跑車將歸凱瑟琳所有；如果他贏瞭，凱瑟琳將要為他提供一夜服務。 這個遊戲就是，薩巴斯丁必須把校長的女兒安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 飾）搞到手。盡管他上過曼哈頓地區的無數女孩，但是對於安妮，卻有著一定的難度——她曾經在《十七歲》雜志上發表文章聲稱，要把童貞留到新婚夜。 對於這次有難度的獵艷行動，薩巴斯丁當然全力以赴，然而讓他意外的是，遊戲變得越來越復雜，超出瞭他的預計。详情
